Começou a atuar profissionalmente aos 2 anos de idade, com um comercial nacional para Shake 'N' Bake. Ela foi então lançada em The Prophet's Game. Em 2000, Momsen desempenhou o papel de Cindy Lou Quem, Como o How the Grinch Stole Christmas. Dois anos depois ela estava no elenco do filme: Hansel & Gretel, no qual ela interpretou Gretel.
A carreira de Momsen chegou a um impasse há mais de três anos, até que ela recebeu o papel principal no que nunca foi ao ar Misconceptions série da WB. Em 2002, Momsen gravou "Rudolph a Rena do Nariz Vermelho" e "One Small Voice", com Myra e Camille Winbush para School's Out! Christmas. Momsen apareceu em 2006 no filme Saving Shiloh e também o 2007 da Walt Disney Pictures Underdog, como Molly. Ela fez teste para o papel-título de Hannah Montana, chegando entre as três finalistas, mas o papel acabou com Miley Cyrus. Em 2008, Taylor Momsen estrelou como Jennifer no filme "Paranoid Park", dirigido por Gus Van Sant . A partir de 2007, ela interpretou a personagem de Jenny Humphrey na série de televisão Gossip Girl, que é baseado na série de livros de Cecily von Ziegesar.
The Pretty Reckless
Em março de 2009, Momsen anunciou em uma entrevista à revista OK! Magazine sua banda, The Pretty Reckless, que recentemente assinou um contrato com a Interscope Records. Ela escreve todas as músicas, canta e toca violão de forma simples sobre o álbum. Ela teve sua primeira turnê como banda de abertura para o The Veronicas na turnê Revenge is Sweeter Tour na primavera de 2009. O álbum de estreia intitulado Light Me Up foi lançado em 30 de agosto nos Estados Unidos, Reino Unido e Canadá. E lançou as canções "Make Me Wanna Die", "Miss Nothing" e "Just Tonight" como singles para promover o álbum.
Saída de Gossip Girl e abandono de carreira como atriz
Apesar do grande sucesso na pele de Jenny Humphrey em “Gossip Girl”, Taylor tomou uma decisão radical: vai deixar a carreira de atriz. Em entrevista à revista "Elle", a atriz e cantora disse que vai deixar as gravações do seriado norte-americano. "Eu desisti de atuar. Desisti de Gossip Girl e agora estou em turnê com a minha banda. E é basicamente isso que eu quero fazer. Espero que essa seja a única coisa que eu farei pelo resto da minha vida", contou.
Taylor, recentemente, ganhou boas críticas por sua apresentação no Festival de Lollapalooza.

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